A primeira série que me ocorreu sobre esse tema é Freaks and Geeks. Produzida no fim dos anos 90, retratando o fim dos 80, no tempo do declínio da era Disco e no amadurescimento da cultura do Metal. Nostalgia total, mas com aquela bobagem americana losers / winners que graças a Deus, nunca importamos ao Brasil. Ou importamos? Enfim.

Sinopse da Wikipédia:

Lindsay Weir e seu irmão, Sam, estudaram na William McKinley High School durante o ano letivo de 1980-81. O show se passa na cidade de Chippewa, Michigan, um subúrbio fictício de Detroit (em homenagem à Chippewa Valley High School, que o criador da série Paul Feig frequentou).

Lindsay se junta a um grupo de amigos chamados de “malucos”": Daniel Desario, Ken Miller, Nick Andopolis e Kim Kelly. Enquanto os amigos de Sam, Neal Schweiber e Bill Haverchuck constituem os “geeks”. Os pais Weir, Harold e Jean, aparecem em todos episódios, e Millie Kentner, a ex-melhor amiga nerd e altamente religiosa de Lindsay, é uma personagem recorrente, assim como Cindy Sanders, a popular líder de torcida por quem Sam tem uma queda.

Lindsay se vê tentando transformar sua vida de estudante com proficiência acadêmica, estrela “atleta da matemática”, em uma garota rebelde que anda com preguiçosos problemáticos. Seu relacionamento com seus novos amigos e o atrito que eles causam com seus pais e sua e sua própria autoimagem constituem um elemento central do programa. O outro segue Sam e seu grupo de amigos geeks enquanto eles navegam por uma parte diferente do universo social e tentam se encaixar.